Фамилия Троепольский происходит от прозвища Троепол, которое, в свою очередь, образовано от словосочетания «три поля». Так могли назвать человека, получившего в наследство большие земельные наделы. Позже прозвище Троепол, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах.

В основе прозвища лежит древняя система земледелия — трёхполье, при которой пашню делили на три части: под озимые, под яровые и под пар. Владелец трёх полей был человеком зажиточным, с устойчивым хозяйством. Поэтому Троепольский — это фамилия не про происхождение от имени, а про социальный статус предка: землевладельца, у которого было достаточно земли, чтобы вести трёхпольный севооборот.

Суффикс -ский в фамилии указывает на её позднее, книжное оформление. Такие фамилии чаще всего встречались у дворянства и духовенства, но в данном случае форма на -ский могла возникнуть и у крестьянина, который хотел подчеркнуть своё положение или происхождение от землевладельца Троепола. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов и -ин, модель на -ский в XVIII–XIX веках активно использовалась при формировании фамилий семинаристов, но для Троепольского это вряд ли верно: основа слишком конкретна и бытовая, чтобы её придумали в духовном училище.

Прозвище Троепол — редкое, и это делает фамилию почти уникальной. Среди однокоренных фамилий можно вспомнить Трехполов или Трепольский, но все они встречаются гораздо реже. Интересно, что в некоторых говорах слово «троепол» могло означать и человека, который владел землёй в трёх разных местах, — такие наделы часто были чересполосными, и хозяин вынужден был объезжать их все. Это добавляет ещё один оттенок к значению: Троепольский — не просто богатый, но и деятельный хозяин.

Известный носитель фамилии — советский писатель Гавриил Троепольский, автор повести «Белый Бим Чёрное ухо». Его творчество косвенно подтверждает крестьянско-земледельческий корень фамилии: писатель родился в селе, хорошо знал деревенский быт и часто обращался к нему в своих произведениях.