Фамилия Трепольский почти наверняка имеет географическое происхождение: так называли человека, который приехал из места под названием Триполье или Треполье. Суффикс -ский в русских фамилиях традиционно указывал на связь с местностью, и чаще всего такие фамилии получали дворяне по названию своих владений или выходцы из этих мест.

Самая известная версия связывает фамилию с местечком Триполье (Триполь) на Днепре, в Киевской губернии. Это древнее поселение, известное с XII века, когда существовал даже княжеский род Трипольских. Если предок носителя фамилии действительно происходил оттуда, то прозвище Трепольский закрепилось за ним как указание на родину. Однако здесь есть лингвистическая загвоздка: в слове «Триполье» корневая гласная — «и», а в фамилии — «е». Такое расхождение могло возникнуть из-за народной этимологии: безударное «и» в разговорной речи часто редуцировалось и звучало как «е», а на письме эта замена закрепилась.

Вторая версия опирается на деревню Треполье в Рязанской области. В этом случае фамилия объясняется проще — она точно повторяет название населённого пункта, без фонетических сдвигов. Версия правдоподобна, но менее известна, потому что рязанское Треполье не имеет такой громкой исторической славы, как киевское Триполье.

Стоит упомянуть и менее очевидный, но возможный путь: прозвище Трепольский могло возникнуть не от названия конкретного села, а от слова «трепать» — так на Руси могли назвать болтливого человека или того, кто «треплет языком». Однако эта версия слабее: суффикс -ский в прозвищах встречается реже, чем в фамилиях, образованных от топонимов, поэтому основная масса носителей фамилии, скорее всего, действительно имела предков из Триполья или Треполья.

Сам по себе суффикс -ский указывает на более позднее происхождение фамилии по сравнению с простыми фамилиями на -ов и -ин. Такие фамилии активно формировались в XVII–XIX веках, когда дворянство и духовенство нуждались в более «благородном» звучании, а крестьяне, переселявшиеся в другие губернии, получали прозвища по месту выхода. Поэтому Трепольский — это фамилия, которая говорит о корнях, но не раскрывает, каким было занятие предка: он мог быть и князем, и крестьянином, перебравшимся с Днепра или из-под Рязани.