Фамилия Трепольская — редкий пример фамилии, которая сохранила женскую форму и при этом отсылает нас к двум разным, но одинаково вероятным географическим точкам. Если вы ищете её происхождение, то почти наверняка речь идёт о прозвище Трепольский, которое давали человеку по месту его прежнего жительства. Такая модель типична для древнейшего пласта славянских фамильных прозвищ: предка спрашивали, откуда он родом, и ответ превращался в его идентификатор, а затем и в фамилию для потомков.

Первая и наиболее известная версия связывает основу с топонимом Триполье (или Триполь) — местечком в Киевской губернии, стоящим на Днепре. Выходец оттуда получал прозвище Трипольский, которое позже, под влиянием акающего произношения или просто при записи на слух, могло превратиться в Трепольский. В пользу этой версии говорит и история: в XII веке существовал княжеский род Трипольских, чьи владения находились в этих краях. Так что фамилия может иметь очень древние корни, уходящие в эпоху удельных княжеств.

Вторая гипотеза указывает на деревню Треполье в Рязанской области. В этом случае прозвище Трепольский возникло бы напрямую от названия деревни, без промежуточного «и» в корне. Обе версии имеют право на существование, и без генеалогических изысканий по конкретной семье выбрать между ними сложно. Правдоподобнее выглядит киевская: Триполье — более известный и исторически значимый центр, а переход «Три» в «Тре» легко объясняется народным произношением, особенно в южнорусских говорах.

Сама фамилия Трепольская — форма женского рода, которая закрепилась за женщиной, но в основе своей она мужская. В старину, когда женщина выходила замуж или фигурировала в документах, её фамилия образовывалась от фамилии отца или мужа путём замены окончания. Так что носительница фамилии Трепольская — это, скорее всего, дочь или жена Трепольского. Суффикс «-ск-» в основе указывает на притяжательное значение «принадлежащий к той местности», что ещё раз подтверждает топонимическое происхождение.