Фамилия Трипоольская — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает прозвищную. Её женская форма указывает на то, что первоначальный носитель (мужчина) звался Трипоольский, а сама фамилия образована от названия населённого пункта с корнем «Триполь» или «Триполье». Самый известный претендент — село Триполье (ныне в Киевской области Украины), которое дало имя знаменитой трипольской археологической культуре. Если предки происходили оттуда, фамилия означает «выходец из Триполья».

Суффикс -ск- типичен для дворянских и шляхетских фамилий, но в украинских и белорусских землях его часто носили и крестьяне, переселившиеся из одного села в другое. Поэтому сословная принадлежность неочевидна: это мог быть как обедневший шляхтич, так и крепостной, которого записали по месту прежнего жительства.

Менее вероятная, но возможная версия — от прозвища Триполь (или Триполье), которое давали человеку, имевшему три поля в наделе или занимавшемуся трёхпольным севооборотом. Однако в таком случае мы бы ожидали более простую форму Триполев или Трипольев, без суффикса -ск-. Именно редкое сочетание корня «три-» и суффикса «-поль-» (от «поле») с «-ск-» выдаёт топонимическое происхождение: так называли людей, чьи предки ушли из конкретного места, а не по занятию.

Орфография с двойным «о» (Трипоольская) — не опечатка, а следствие стяжения: исходное «Триполье» при образовании фамилии дало «Трипольский», но в бытовом произношении гласный мог удлиняться или, наоборот, редуцироваться. В современных документах встречаются оба варианта: Трипольская и Трипоольская. Первый вариант ближе к исходному названию, второй — к народному произношению.

Фамилия крайне редкая. В дореволюционных списках она почти не фиксируется, что говорит либо о позднем оформлении (после отмены крепостного права), либо о локальном бытовании в узком регионе. Если ваши предки носили её до 1917 года, скорее всего, они жили на юге Киевщины или в соседних губерниях, где находилось село Триполье.