Фамилия Тропашко звучит на слух как типичная украинская или белорусская, и это верное впечатление. Её выдает суффикс -ко, который в восточнославянских фамилиях (особенно в Украине и на юго-западе России) выполняет роль уменьшительного или «сыновьего» показателя. То есть Тропашко — это буквально «маленький Тропа» или «сын Тропы».

Корень здесь — «троп-». Самое очевидное, что приходит в голову, — слово «тропа». В этом случае фамилию могли дать человеку, который жил у тропы, прокладывал дороги в лесу или, в переносном смысле, «протоптал» себе путь в жизни. Однако в славянской ономастике нередко за бытовым словом стоит личное прозвище. «Тропа» могло быть прозвищем ходока, скорохода или, напротив, человека, который путает следы, петляет. В псковских и новгородских говорах, например, «тропа» означала не только дорожку, но и «толпу, вереницу» — возможно, прозвище относилось к шумному, неспокойному человеку.

Суффикс -ашко (как в фамилиях Грибашко, Кубашко) — редкая деталь. Он усиливает уменьшительно-ласкательный оттенок. Если бы фамилия образовалась напрямую от «тропа», мы бы ждали формы Тропко или Тропенко. А вот Тропашко говорит о том, что в основе лежала уже производная форма имени или прозвища — Тропаш. Это могло быть ласковое обращение к человеку по имени Трофим (через сокращение Тропа → Тропаш) или к тому, кого в семье называли «тропушкой». В любом случае, модель типична для западных регионов: фамилия фиксируется в основном в Гродненской и Брестской областях Беларуси, а также в приграничных районах Украины.

Сословной привязки у фамилии нет: её могли носить и крестьяне, и казаки. В ревизских сказках XIX века Тропашко встречаются среди мещан и однодворцев. Из-за редкости суффикса фамилия не получила массового распространения — это не Тропкин и не Тропов, а локальная, «штучная» форма, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если вы Тропашко, ваши корни почти наверняка ведут в Полесье или Волынь.