Фамилия Тропа — редкий случай, когда прозвище стало фамилией без каких-либо суффиксов, в чистом виде. Это так называемая «нетрансформированная» фамилия, то есть существительное, которое закрепилось за человеком и передалось потомкам без добавления -ов, -ин или -ский. В русской ономастике такие фамилии встречаются нечасто, и почти всегда они указывают на то, что прозвище было очень ярким или что носитель был выходцем из среды, где фамилии оформляли по-простому (например, среди казаков или однодворцев).

Смысловая основа прозрачна: «тропа» — узкая дорожка, протоптанная ногами или зверями. Прозвище Тропа мог получить человек, живший в глухом месте, у лесной тропы, или, наоборот, тот, кто прокладывал дороги, ходил по ним чаще других. В говорах слово имело и переносные значения: «тропой» называли привычный путь, образ жизни («сбиться с тропы» — значит ошибиться). Поэтому не исключено, что прозвище дали человеку с постоянными привычками, «ходящему одной дорогой».

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине. В старых переписях Тропа встречается среди казаков Черниговщины и Полтавщины, а также в Курской и Воронежской губерниях — именно там была сильна традиция беспатронимных фамилий. В отличие от фамилий на -ин (Тропин) или -ев (Тропов), которые образованы от того же корня, но по более распространённой модели, вариант Тропа сохранил архаичную форму, что делает его ценным для историков языка.

Стоит различать фамилию Тропа и украинскую фамилию Тропач или Тропало — они образованы от глагола «тропати» (топать, стучать) и имеют другое значение. Если же говорить о родственных русских фамилиях, то Тропа стоит в одном ряду с такими же «голыми» прозвищами, как Сорока, Шуба или Голова — все они несут прямую, почти прозрачную характеристику человека или места его обитания.