Фамилия Трощеновский — одна из тех, чья основа уходит в народную речь, а суффикс выдаёт географическое происхождение. Разберём её по порядку.

В центре фамилии лежит прозвище или нецерковное имя Трощена. Оно образовано от глагола «трощить» — в старых говорах это означало «дробить, крошить, ломать» или, в переносном смысле, «тратить попусту, мотать». Человек с таким прозвищем мог быть либо тем, кто постоянно что-то ломает или крошит (например, камнедробильщик, работник на мельнице), либо, что вероятнее, мотом и расточителем. В ономастике есть параллели: фамилии Трощенко, Трощенков, Трощеня — все они от той же глагольной основы. Суффикс -ен(а) в основе Трощен- типичен для украинских и южнорусских прозвищ (ср. Кручена, Ломака).

Вторая часть — суффикс -овский. Это классический признак фамилий, образованных от названия населённого пункта: Трощеново, Трощеновка или похожий топоним. Такие фамилии в XIX веке часто получали дворяне и духовенство, но не только: крестьяне, переселявшиеся из одной деревни в другую, тоже могли записаться по месту выхода. Таким образом, Трощеновский — это «тот, кто родом из Трощенова». Географическая привязка вероятнее всего ведёт на Украину или в южные области России, где фамилии на -овский особенно распространены.

Есть и вторая, менее вероятная версия: что фамилия образована прямо от прозвища Трощен через притяжательный суффикс -ов и топонимический -ский, то есть «принадлежащий Трощену». Но такой путь сложнее и встречается реже.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель на -овский подробно описана как одна из самых продуктивных для фамилий польского и западнорусского происхождения. Фамилия Трощеновский — редкий пример, где народная основа (трощить) соединилась с «благородным» суффиксом, что может указывать на позднее оформление фамилии у выходцев из простонародья, получивших её по месту жительства.

Итог: предки Трощеновских, скорее всего, жили в селе или хуторе с корнем «трощ-» (Трощеново), а их прозвищный предок был человеком деятельным, но неаккуратным — дробил, крошил или мотал добро. Фамилия несёт в себе и бытовой портрет, и чёткую географическую метку.