Фамилия Троцковский — классический пример польской или западнорусской модели фамилии на -ский/-цкий, которая указывает на дворянское происхождение или, по крайней мере, на принадлежность к шляхетской среде. В отличие от простых русских фамилий на -ов и -ин, которые образовывались от имени отца, фамилии на -ский в Польше и Великом княжестве Литовском чаще всего давались по названию родового имения или местечка. Носитель такой фамилии — «тот, кто из Троцкова».

Искать корень стоит в топониме Троцк или Троцково. Самое очевидное — связь с городом Троки (исторический центр Литвы, ныне Тракай). В русской традиции этот город называли Троки, а его жителей — трокцами или троцкими. Форма «Троцковский» могла возникнуть, если владение называлось Троцково, то есть поместье, принадлежавшее выходцу из Трок или связанное с этим регионом. В польском языке фамилия звучала бы как Trockowski, что подтверждает её шляхетский характер.

Есть и более прозаичная версия. В говорах западных областей России и Беларуси «троцка» или «троцкий» могло быть прозвищем человека, имевшего отношение к трости — тростнику (тростниковые заросли). Однако эта гипотеза менее убедительна: фамилии на -ский редко образовывались от нарицательных прозвищ, это аристократическая модель, а не крестьянская.

Встречаемость фамилии Троцковский крайне невелика. Основной ареал — западные регионы России (Псковская, Смоленская области) и восток Беларуси. Если ваши предки носили эту фамилию, с высокой вероятностью они происходили из мелкопоместной шляхты, которая после разделов Речи Посполитой оказалась в черте оседлости и со временем смешалась с крестьянским и мещанским сословием. Никакого отношения к Льву Троцкому фамилия не имеет — тот взял псевдоним, а его настоящая фамилия была Бронштейн.