Фамилия Трубаевская — редкий случай, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает все остальные версии. Это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ск- + окончание -ая». Такие фамилии в массе своей принадлежали дворянству или духовенству, но чаще — польской и украинской шляхте, а также выходцам из западных губерний Российской империи, где топонимические фамилии на -ский/-цкий были нормой для всех сословий.

Основа фамилии — топоним Трубаевка или Трубаево. На карте бывшей Черниговской губернии (территория современной Украины и юга России) встречается несколько сел с названием Трубаевка. Само название села, скорее всего, происходит от речки Трубай или Трубаевка — гидроним, связанный с диалектным словом «труба» в значении «русло, проток, узкий водоток». В таком случае предок носителя фамилии был либо помещиком, владевшим этим селом, либо, что вероятнее для непривилегированных слоев, просто выходцем из него — крестьянином или мещанином, которого записали по месту прежнего жительства.

Суффикс -евск- указывает на притяжательное значение: буквально «из рода того, кто из Трубаевки». Окончание -ая — родовое, женское по форме, так как фамилия первоначально закреплялась за женщиной (вдова, дочь) или, что типично для польско-украинской традиции, просто склонялась как прилагательное женского рода, но могла передаваться по мужской линии без изменения.

Вторая, менее вероятная версия отталкивается от прозвища Трубай или Трубаев — человека, игравшего на трубе (музыканта) или имевшего отношение к трубам (печник, водопроводчик). Но переход прозвища в фамилию на -ский нехарактерен для русского языка: обычно так образовывались фамилии от названий мест, а не от профессий. Поэтому версия с прозвищем хоть и возможна, но значительно уступает топонимической по убедительности.

В отличие от распространенных Трубачевых или Трубниковых, фамилия Трубаевская не встречается массово. Она осталась локальной, привязанной к небольшому региону, и сегодня может указывать на корни в Черниговской, Полтавской или соседних областях Украины, а также в приграничных районах России.