Фамилия Труфкаки звучит для русского уха необычно, и это не случайно: её корни уходят в греческую языковую среду. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ин или -ский, она сохранила иноязычный суффикс, который прямо указывает на происхождение носителя. Основа фамилии — греческое мужское имя или прозвище Труфкас (Τρούφκας) или Труфкакис (Τρουφκάκης). В греческом языке суффикс -акис (-άκης) — один из самых распространённых уменьшительно-ласкательных или патронимических формантов, особенно характерный для Крита и некоторых островов Эгейского моря. Он примерно соответствует русскому суффиксу -енок/-онок в значении «младший, потомок, сын». Таким образом, Труфкаки — это «маленький Труфкас» или «сын Труфкаса».

Само слово «труфка» (τρούφκα) в новогреческом языке означает «трюфель» — редкий и дорогой подземный гриб. Вряд ли фамилия напрямую связана со сбором трюфелей, скорее это прозвище. В греческой ономастике прозвища по названиям грибов, растений или мелких предметов не редкость, и могли они даваться по внешнему сходству (человек небольшого роста, круглолицый, с тёмной кожей) или по характеру (скрытный, «подземный», как гриб). Есть и более прозаическая версия: в некоторых диалектах «труфка» могло означать нечто вроде «старая вещь, тряпка» или даже «петарда, хлопушка», но это менее вероятно.

В Россию фамилия Труфкаки попала, скорее всего, с волнами греческой иммиграции. Греки массово переселялись в Причерноморье и Приазовье в XVIII–XIX веках, спасаясь от османского гнёта. Многие оседали в Мариуполе, Таганроге, Одессе, Керчи, а позже — в Краснодарском крае и Крыму. Именно в этих регионах фамилия Труфкаки встречается чаще всего. Она не была дворянской или купеческой — её носили простые греки: рыбаки, торговцы, ремесленники. В советское время фамилия не русифицировалась, сохранив своё окончание, что говорит о крепкой связи семьи с греческой идентичностью.

Интересно, что в русском языке фамилия Труфкаки не склоняется, если принадлежит мужчине, и склоняется, если принадлежит женщине (Труфкаки — Труфкакиной — Труфкакину). Однако в бытовой речи часто встречается несклоняемый вариант для обоих полов, что типично для фамилий на -и. По греческим правилам ударение падает на последний слог — Труфкаки́, хотя в русской среде его иногда смещают на первый или третий слог.

Если коротко: фамилия Труфкаки — греческая, образована от прозвища Труфкас (вероятно, «трюфель» или «малыш»), с типично критским суффиксом -аки, означающим «потомок». Предки носителя — греческие переселенцы, жившие на юге России и Украины.