Фамилия Цехместруг — редкий случай, когда за основу взято не имя, не профессия и не географическое название, а, скорее всего, сложносоставное прозвище, которое можно разобрать по частям. Первая часть, «Цехм-», скорее всего, связана с немецким словом Zeche (шахта, рудник) или Zeche (счёт, долг, а также артель). Вторая часть, «-еструг», почти наверняка отсылает к слову «струг» — в древнерусском языке это и речное судно, и рубанок, и, в переносном смысле, инструмент для обработки дерева.

Самый вероятный путь образования: фамилия могла закрепиться за человеком, который работал на руднике или в шахте и при этом занимался плотницким делом, либо владел небольшим речным судном для перевозки руды. Собирательный смысл «шахтёр-лодочник» или «рудничный плотник» вполне мог дать прозвище, которое впоследствии стало фамилией. Менее вероятна, но возможна версия, что «Цехместруг» — это искажённое немецкое словосочетание, например, Zeche Meister (мастер рудника) или Zeche Strug (рудничная лодка), которое было переосмыслено на русской почве.

Суффикс в фамилии нулевой — она не имеет типичных русских окончаний (-ов, -ин, -ский). Это указывает на то, что фамилия могла быть зафиксирована в той форме, в которой бытовало прозвище, без добавления притяжательного суффикса. Такое встречается у фамилий позднего происхождения или у тех, что возникли в среде, где русский язык смешивался с немецким (например, среди горнозаводских рабочих Урала или в немецких колониях Поволжья).

Слово «струг» в русских говорах имело и другое значение — «рубанок», «скобель». Тогда прозвище могло означать «шахтёр, который делает струги» или «тот, кто стругает на руднике». В любом случае, корень указывает на человека, связанного с горным делом и деревообработкой, что характерно для регионов, где были развиты рудники и требовались плотники для строительства штолен и лодок.

География фамилии узкая. Встречается она преимущественно на западе Украины (Волынь, Львовщина) и в приграничных районах Беларуси, что подтверждает её возможное немецкое происхождение через переселенцев или через австрийское влияние. Носители фамилии — это, скорее всего, потомки ремесленников или горняков, которые получили прозвище по своей двойной специальности.

Других версий, например, связи с тюркскими или финно-угорскими корнями, нет. Фамилия явно сложена из двух понятных славянско-немецких элементов, и попытки найти в ней что-то иное были бы натяжкой.