Фамилия Цехместренко — яркий пример украинской модели фамилии, образованной от названия профессии. В её основе лежит слово «цехместер» (или «цехмистр») — так в Речи Посполитой, а затем и на западнорусских землях называли старшину ремесленного цеха, человека, который руководил объединением мастеров одной специальности. Суффикс -енко, один из самых распространённых в украинской ономастике, буквально означает «сын» или «потомок». Таким образом, Цехместренко — это «сын цехмейстера», то есть человек, чей отец или предок занимал эту должность.

Слово «цехместер» пришло в украинские и белорусские говоры из немецкого языка (Zechmeister), где «Zeche» — это цех, корпорация, а «Meister» — мастер, начальник. В условиях магдебургского права, которое действовало во многих городах Украины (Львов, Киев, Чернигов), цеховая организация ремесла была строгой и иерархичной. Цехмейстер не просто владел ремеслом, но и следил за качеством изделий, разбирал споры между мастерами и представлял цех перед городскими властями. Это была уважаемая, выборная должность, дававшая вес в обществе.

Интересно, что фамилия Цехместренко встречается гораздо реже, чем, скажем, Цехмистренко или Цехмейстер. Разница в написании — результат адаптации немецкого слова к разным местным говорам: где-то звук «мей» перешёл в «ме», а «стер» — в «стр». Наиболее вероятный ареал бытования фамилии — центральная и западная Украина, особенно те регионы, где цеховое ремесло было развито столетиями (Подолье, Волынь, Галиция). В России эта фамилия почти не встречается в исконном виде, что лишний раз подтверждает её украинские корни.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в ряду таких же профессиональных прозвищ, ставших фамилиями: Бондаренко (от бондарь), Коваленко (от кузнец), Шевченко (от швец). Только основа у Цехместренко не ремесло, а управленческая должность. Это говорит о том, что предок носителя фамилии был не простым подмастерьем, а человеком, облечённым доверием ремесленной общины. В словарях украинских фамилий (например, в работах Ю. Редько) эта модель описывается как типичная для фамилий на -енко, образованных от названий профессий и социальных статусов.

Есть и более редкая версия, что в некоторых говорах «цехместером» могли в шутку называть не самого старшину, а его помощника или даже того, кто на цеховых собраниях громче всех спорил. Но это, скорее, народная этимология. Основное значение остаётся профессиональным: Цехместренко — потомок цехового мастера-управленца.