Фамилия Цехмейстренко — редкий пример, где украинский патронимический суффикс -енко «прирос» к немецкой профессиональной основе. Она буквально означает «сын цехмейстера». Корень «цехмейстер» — сложное слово из двух частей: «цех» (нем. Zeche — объединение ремесленников, позже — производственное подразделение) и «мейстер» (Meister — мастер, начальник). В Российской империи, особенно после реформ Петра I, цехмейстером называли мастера, управляющего цехом на заводе или фабрике, а также чиновника, контролирующего качество продукции и соблюдение ремесленных уставов. В горном деле это была должность смотрителя за оборудованием.

Фамилия сложилась на землях современной Украины, входивших в состав Российской империи, куда в XVIII–XIX веках активно приглашали немецких специалистов — инженеров, металлургов, оружейников. Их дети, попадая в украинскую языковую среду, получали фамилии по отцу с типичным окончанием -енко. Таким образом, носитель фамилии Цехмейстренко — потомок либо приезжего немецкого мастера, либо местного украинца, который получил такую должность и соответствующее прозвище.

Модель образования необычна: обычно фамилии на -енко образуются от личных имён (Иваненко) или простых прозвищ (Шевченко). Здесь же в основе — целый составной титул, что указывает на достаточно высокий социальный статус предка. Это не крестьянин и не рядовой ремесленник, а человек, управляющий производством. Сравните с однокоренными, но более «обрусевшими» вариантами: Цехмейстеров, Цехмейстер. Фамилия Цехмейстренко встречается крайне редко, преимущественно в центральных и восточных областях Украины, а также среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке.

Самый вероятный путь возникновения: в середине XIX века некий немец или обрусевший немец по фамилии Цехмейстер работал на заводе в Екатеринославской или Харьковской губернии. Его сын, записанный в метрику как «Цехмейстренко», уже носил украинизированную форму, закрепившуюся за родом. Дворянского происхождения у этой фамилии нет — это типичная фамилия «разночинцев», выходцев из цеховых мастеров и технической интеллигенции.