Фамилия Цехмистро — редкая и неочевидная для русского уха. Её разбор сразу упирается в вопрос: от какого слова она образована? В русской ономастике нет глагола или существительного «цехмистр». Очевидная версия — немецкое или польское происхождение основы.

Скорее всего, в основе лежит немецкое «Zeugmeister» (цойгмайстер) — так в средневековой Германии называли мастера, заведующего арсеналом, оружием и военным снаряжением. Слово состоит из «Zeug» (снаряжение, орудие) и «Meister» (мастер). В польском языке это слово могло трансформироваться в «Cechmistrz» — так называли старшину ремесленного цеха. Отсюда до фамилии Цехмистро один шаг: суффикс «-о» в конце — типичный для украинских и белорусских фамилий, где окончание «-о» часто встречается (как в фамилиях Ковальо, Дяченко). То есть фамилию могли записать в южнорусских или малороссийских землях, адаптировав польское или немецкое слово под местное произношение.

Суффиксальная модель здесь нестандартна. Фамилия не имеет привычного русского суффикса «-ов/-ев» или «-ин». Окончание «-о» указывает на то, что фамилия, скорее всего, закрепилась в форме прозвища или профессионального названия, которое не склоняли по падежам как прилагательное. Такие «застывшие» формы характерны для западнорусских, украинских и белорусских территорий, где польское влияние было сильным.

Таким образом, предок носителя фамилии Цехмистро с высокой вероятностью был либо цеховым старшиной (в ремесленной среде), либо военным мастером, отвечавшим за оружие и амуницию. Вторая версия — что фамилия произошла от прозвища «Цехмистр», которое дали человеку, руководившему артелью или мастерской, где работали по цеховому уставу. В любом случае, фамилия указывает на социальный статус: её носитель был не рядовым работником, а лицом, имевшим власть или ответственность в ремесленной или военной иерархии.

Географически фамилия встречается прежде всего на Украине (особенно в западных и центральных областях) и в южных регионах России, куда переселялись украинские крестьяне и мещане. Встречается она нечасто, что подтверждает её локальное происхождение и отсутствие массового распространения через дворянские роды. Сословно — скорее всего, мещанская или казацкая, реже — крестьянская, поскольку звание цехмистра предполагало городскую или военную среду.