Фамилия Целыковский звучит как типичная фамилия польской или западнорусской шляхты, и это первое, что бросается в глаза. Формант «-ский» указывает на модель, по которой в XV–XVII веках создавали фамилии от названий имений или географических объектов. Однако в случае с Целыковскими основа совсем не топонимическая, а личная, что делает эту фамилию необычным исключением из общего правила.

В основе фамилии лежит прозвище Целык. Самая простая и правдоподобная версия связывает его с прилагательным «целый». В древнерусском языке это слово значило не только «неповреждённый», но и «здоровый», «крепкий», а в переносном смысле — «честный», «цельный», то есть человек, не раздвоенный в помыслах. Прозвище Целык могли дать человеку с крепким здоровьем или, наоборот, тому, кто славился безупречной репутацией и прямотой. В этом случае фамилия Целыковский — это буквально «сын или потомок Целыка», а суффикс «-овский» добавил ей оттенок принадлежности к роду.

Есть и вторая версия, более редкая и книжная. Она возводит прозвище к уменьшительной форме Целик от крестильного имени Целестин. Имя это латинского происхождения, от слова «целестис» — «небесный», и в православных святцах оно встречается крайне редко. Такое имя мог получить ребёнок в семье священника или человека, близкого к церковной книжности, но для широкого народного бытования оно слишком экзотично. Поэтому вторая версия уступает первой по вероятности: в живой речи прозвище от «целый» возникало естественно, а имя Целестин в крестьянской и мещанской среде почти не использовали.

Интересно, что фамилия Целыковский встречается в двух написаниях — через «ы» и через «и» (Целиковский). Это не ошибка, а следствие того, что в польской традиции, откуда фамилия, вероятно, пришла, звук передавался как «ы», а при адаптации в русском языке его часто смягчали. Такое раздвоение написания само по себе говорит о том, что носители фамилии жили на стыке культур — в Беларуси, на Смоленщине или в западных губерниях, где польское влияние смешивалось с русским.

О точном времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий на землях Речи Посполитой и Московского царства растянулся на несколько столетий. Ясно одно — фамилия Целыковский закрепилась за потомками человека по прозвищу Целык, и в ней сохранилась память о том, каким видели основателя рода: цельным, здоровым и честным человеком.