Фамилия Целыковских — редкий пример русской фамилии, образованной по модели притяжательных прилагательных с окончанием -их/-ых. В русской ономастике такой тип называют «фамилии-патронимы во множественном числе»: он указывает на принадлежность к роду, дому или семье. Если фамилия оканчивается на -их или -ых, она почти всегда говорит о том, что предок был известен в своей местности не сам по себе, а как член определённого семейного клана. В данном случае основа «Целыковск-» восходит к географическому названию или прозвищному имени.

Вероятнее всего, в основе лежит топоним — название населённого пункта вроде Целыково, Целыковка или Целыковская. Такие названия встречаются в центральной России, особенно в бывших владениях Рязанского и Владимирского княжеств, где суффикс -ов-/-ев- в названиях деревень был обычным. Человек, переселившийся из Целыкова в другую местность, мог получить прозвание «Целыковский», а его потомки в документах записывались уже как «Целыковские», а в родительном падеже множественного числа — «Целыковских» (то есть «из рода Целыковских»). Такая форма особенно характерна для северных и центральных губерний, где фамилии на -их/-ых были нормой (например, Седых, Косых, Черных).

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от прозвища «Целык» или «Целыка». В старых говорах «целый» могло означать не только «неповреждённый», но и «здоровый, крепкий», а также «полный, весь». Прозвище Целык могли дать человеку крупного телосложения или тому, кто отличался неутомимостью. Тогда фамилия образовалась бы по схеме: прозвище Целык → отчество Целыков → фамилия Целыковский → форма множественного числа Целыковских. Однако такая цепочка сложнее и встречается реже, чем прямая топонимическая.

С точки зрения сословной истории, носители фамилии Целыковских, скорее всего, были крестьянами или однодворцами (особенно если фамилия фиксируется в южных уездах). В дворянских родословных книгах эта фамилия не встречается, что косвенно подтверждает её «низовое» происхождение. Зато в метрических книгах XIX века фамилия Целыковских изредка попадается в документах по Курской и Орловской губерниям, что укрепляет связь с южнорусским ареалом бытования фамилий на -их/-ых.

Таким образом, фамилия Целыковских — это не просто «чей-то предок», а указание на родовое гнездо: предки могли жить в деревне Целыково, а фамилия закрепилась за их потомками как знак принадлежности к этому месту и роду.