Фамилия Целиковская — редкий пример русской фамилии с «женским» окончанием, которое указывает не на женщину-родоначальницу, а на принадлежность роду. Это форма притяжательного прилагательного, отвечающая на вопрос «чей?»: Целиковская означает «дочь или жена Целиковского». Сама же мужская фамилия Целиковский образована от прозвища или имени Целик с помощью типичного для польской и украинской традиции суффикса -овский, который позже закрепился и в русском дворянском и церковном словообразовании.

В основе лежит прозвище Целик. Самая очевидная версия связывает его с прилагательным «целый». В этом случае прозвище могло характеризовать человека с крепким здоровьем, которого не брали хвори, либо указывать на его высокоморальное поведение — «цельную» личность, не запятнанную дурными поступками. В крестьянской среде такое прозвище могло быть и чисто бытовым: так называли человека, который уцелел в беде, выжил после тяжелой болезни или вернулся невредимым с войны.

Существует и вторая, менее очевидная гипотеза. Целик могли использовать как уменьшительную форму редкого крестильного имени Целестин. Имя это латинского происхождения, от слова «целестис» — «небесный». В этом случае фамилия получает неожиданный «возвышенный» смысл: потомок Целика — то есть потомок Целестина — носит в своей фамилии память о небесном покровителе рода. Однако эта версия уязвима: имя Целестин в русских святцах встречалось крайне редко, и вряд ли оно породило устойчивое простонародное прозвище.

Более правдоподобной выглядит третья возможность, которую часто упускают. В южнорусских и украинских говорах словом «целик» называли непаханую землю, целину. Прозвище Целик мог получить земледелец, первым поднявший залежные земли, либо человек, владевший участком на краю поля. Тогда фамилия Целиковский — это указание на род занятий предка, а не на его характер.

Фамилия бытует в двух написаниях: Целиковский и Целиковская. Второй вариант чаще встречается у женщин в качестве паспортной формы, но исторически это одна и та же родовая фамилия. Географически она тяготеет к западным и юго-западным регионам бывшей Российской империи — Беларуси, Украине, Польше, откуда в XIX веке распространилась по всей стране. Самый известный носитель фамилии — актриса Любовь Целиковская, но ее слава не должна вводить в заблуждение: фамилия не является ни артистической, ни дворянской, это обычная прозвищная фамилия, каких тысячи.