Фамилия Целиковский — одна из тех, чья основа лежит на поверхности, но не всегда считывается правильно. Самое очевидное, что приходит на ум, — связь со словом «целиком» или «целый». Однако в русской антропонимии фамилии на -ский почти всегда указывают либо на географическое происхождение, либо на принадлежность к месту, а не на абстрактное качество. Поэтому первая и главная версия: Целиковский — это потомок человека, который жил в населённом пункте с названием вроде Целиково, Целиков или Целики. Такие топонимы действительно встречаются, особенно в западных и центральных регионах бывшей Российской империи — на территории современной Беларуси, Украины и Смоленской области. Название села или хутора могло произойти от прозвища или фамилии первопоселенца Целик (о нём — ниже), а уже от названия места образовалась фамилия помещика или крестьянина, переселившегося в другой уезд.

Менее очевидная, но тоже возможная версия отталкивается от прозвища Целик. В южнорусских и украинских говорах «целик» — это непаханая земля, целина. Человек, получивший такое прозвище, мог быть крестьянином, который первым поднял целину, или же жил на отшибе, на «целинных» землях. В этом случае фамилия Целиковский образована по модели «прозвище + -овский», что характерно для украинской и польской традиции (ср. Ковалевский, Бондаревский). Суффикс -ский здесь указывает на «сына того, кто был Целиком» или на выходца из семьи Целиковых.

Третья, более редкая гипотеза — связь с ремеслом. В некоторых диалектах «целик» называли цельный кусок дерева или камня, не имеющий трещин. Мастер, работавший с таким материалом (например, бондарь, вырезавший цельные днища для бочек), мог получить прозвище Целик. Однако эта версия менее подкреплена данными, чем топонимическая.

С точки зрения словообразования, фамилия Целиковский — типичный представитель «дворянского» или «шляхетского» пласта. Окончание -ский в Российской империи часто носили представители духовенства, мелкопоместного дворянства и польской шляхты. Если предки Целиковских были священниками, фамилию могли дать по названию села, где находился приход. Если дворянами — по названию родового имения.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» прямо не упоминается Целиковский, но модель «основа на -ик + -овский» разбирается на примере других фамилий (например, Голиковский). Это подтверждает, что фамилия могла возникнуть и как вторичная — от более простой фамилии Целиков (ср. Иванов → Ивановский). Таким образом, носитель фамилии Целиковский мог быть внуком или правнуком некоего Целика, а его потомки, переехав в другое место, «удлинили» фамилию по местной моде.

Итог: скорее всего, фамилия Целиковский происходит от названия деревни или хутора Целиково, а её первые носители — либо местные землевладельцы, либо крестьяне, записанные по месту жительства. Вторая по вероятности версия — прозвище Целик (целина или цельный предмет) с последующим оформлением через суффикс -овский. Спорных версий здесь нет: все три гипотезы укладываются в типичные для восточнославянской ономастики схемы.