Фамилия Целковский — одна из тех, чья основа, на первый взгляд, кажется прозрачной, но при ближайшем рассмотрении таит несколько возможных путей. Главное, что бросается в глаза, — это типичный польский или западнорусский суффикс -ский, указывающий на дворянское или шляхетское происхождение, либо на образование от географического названия. В польской ономастике фамилии на -ский были особенно распространены среди знати, обозначая владельца поместья или выходца из конкретного места. Однако не стоит спешить с выводами: на практике этот суффикс мог присваиваться и крестьянам, переселенцам, просто как указание на местность, откуда человек родом.

Наиболее вероятная версия — происхождение от названия населённого пункта вроде Целково, Целков, Целковичи. Такие топонимы встречаются в Польше, Беларуси и на западе России, например, деревня Целково есть в Псковской области. Корень «целк-» может восходить к слову «целый» или к диалектному «целка» — так в некоторых говорах называли нетронутое, цельное место, возможно, лесной участок или поляну. Менее очевидная, но допустимая версия — связь с прозвищем Целок, Целко, которое давали человеку крепкого, здорового телосложения, «цельного» или, напротив, скупого, бережливого, всё «целящего» (сохраняющего). В этом случае фамилия образована по модели отчества с суффиксом -ов- (Целков), а затем русифицирована под польское окончание -ский, что нередко случалось при переходе в дворянское сословие или при переселении в польско-литовские земли.

С точки зрения словообразования, фамилия Целковский стоит в ряду однокоренных: Целков, Целковцев, Целевич. Если ваш предок носил фамилию Целковский, то с высокой вероятностью он происходил из мелкопоместной шляхты или был выходцем из села с похожим названием на территории современной Беларуси или западной России. В XIX веке такие фамилии часто фиксировались среди духовенства и мещан, особенно в Могилёвской и Витебской губерниях. Спорных версий здесь немного: гипотеза о связи с «целиком» (целиком отрубленный кусок) или с профессией «целовальник» (сборщик пошлин) лингвистически слаба, так как требует дополнительных перестроек корня, не подтверждённых диалектами. Таким образом, Целковский — это фамилия-топоним или фамилия-прозвище, закреплённая за родом из западных земель, с ясной, но не единственной этимологией.