Фамилия Целковый звучит как прилагательное, но по происхождению это типичное русское прозвище, перешедшее в фамилию через суффиксальную модель -ов/-ев. То есть полная форма — Целковый, а фамилия в мужском роде могла писаться как Целков, что встречается реже. Суффикс -ов указывает на принадлежность: «чей?» — Целков, то есть сын или потомок человека по прозвищу Целковый.

Основа фамилии — слово «целковый». В XIX веке так называли серебряный рубль, а в просторечии — вообще любой рубль или монету достоинством в один рубль. Прозвище Целковый могли дать человеку по разным причинам. Самая прямая версия: предок был человеком состоятельным, платил целковыми, а не мелочью, или, наоборот, был прижимистым, торговался до последнего целкового. Вторая, не менее правдоподобная версия: прозвище связано с ремеслом — например, меняла, ростовщик или казначей, который постоянно имел дело с рублёвыми монетами.

Есть и более редкая версия, связывающая фамилию не с деньгами, а с диалектным словом «целковый» в значении «цельный, нетронутый». В некоторых говорах так говорили о здоровом, крепком человеке или о предмете без изъяна. Но эта версия менее убедительна: в русской ономастике прозвища от денежных единиц (Гривенник, Алтын, Полушка) встречаются часто, а прозвища от прилагательного «целый» обычно давались в других формах — Целыш, Целков (от «целый» в значении «невредимый»).

Фамилия Целковый — редкая. Встречается преимущественно на юге России и в Поволжье, особенно в Ростовской, Волгоградской областях и Краснодарском крае. Это косвенно подтверждает версию о прозвище: именно в этих регионах в XIX веке были сильны традиции прозвищ по достатку и роду занятий. Сословная принадлежность носителей фамилии — в основном крестьяне и мещане. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Сравнение с однокоренными фамилиями: Целков, Целкин, Целковников. Последняя образована от слова «целковник» — так могли называть сборщика податей или торговца, который оперировал рублями. Целковый и Целков — варианты одной основы, различающиеся только грамматическим оформлением: первый — от прилагательного в именительном падеже, второй — через суффикс принадлежности.