Фамилия Целковнев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с характером или внешностью, а с конкретным предметом быта. Разбираем слово по частям: корень «целков-» и суффикс «-н-» с окончанием «-ев». Основа — «целковый», то есть серебряный рубль, который в народе называли «целковым» из-за его цельной, неразменной стоимости. Суффикс «-н-» в таких прозвищах часто указывает на отношение к предмету, а «-ев» — на принадлежность: чей? — Целковнев, то есть сын или потомок человека, прозванного Целковным.

Самая прямая версия: прозвище Целковный (или Целковнев) мог получить человек, который постоянно имел дело с деньгами — например, сборщик податей, казначей, ростовщик или меняла. В крестьянской среде, где рубль был крупной суммой, человека, который «целковыми ворочал», легко могли так окрестить. Менее вероятно, но возможно, что прозвище закрепилось за тем, кто однажды расплатился целковым за какой-то пустяк или, наоборот, долго копил именно на целковый.

В русской ономастике фамилии на «-ев» от прозвищ, образованных от названий монет, — не редкость. Вспомните Грошева, Алтынова, Полтинникова. Но Целковнев стоит особняком: если «грош» и «алтын» были ходовыми мелкими деньгами, то «целковый» — крупная единица, что сразу выделяет носителя прозвища из среды мелких торговцев и ремесленников. Возможно, предок был зажиточным крестьянином или купцом, но не настолько богатым, чтобы получить фамилию от имени собственного.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным губерниям России, где слово «целковый» бытовало активнее, чем на юге. Встречается она редко, что говорит о локальном происхождении: прозвище не стало массовым, а закрепилось в одном-двух родах. Никаких дворянских грамот или боярских родов с такой фамилией не известно — это стопроцентно крестьянская или мещанская фамилия, возникшая не раньше XVII века, когда прозвища начали переходить в наследственные фамилии.

Если искать альтернативу, можно предположить связь не с монетой, а с прилагательным «целковый» в значении «цельный, непочатый» — тогда прозвище могли дать человеку крепкого, «цельного» телосложения или здорового нрава. Но эта версия слабее: в русских говорах слово «целковый» почти не употреблялось в переносном смысле, а вот как название рубля — сплошь и рядом. Так что основная гипотеза остаётся денежной: предок нынешних Целковневых имел прямое отношение к рублю — либо считал чужое, либо копил своё.