Фамилия Целышев — один из тех случаев, когда корень слова намертво сросся с суффиксом, и без исторической справки не обойтись. В её основе лежит не имя и не прозвище, а прилагательное «целый» — то есть невредимый, здоровый, полный. Однако напрямую от него фамилию не образовали: между корнем и окончанием -ов стоит суффикс -ыш-, который в русской антропонимии встречается редко и почти всегда указывает на уменьшительно-ласкательную форму имени или прозвища. Получается цепочка: «целый» → Целыш (так могли называть ребёнка, которого выходили после болезни, или просто крепкого, упитанного мальчика) → Целышев.

Модель образования типична для северных и центральных регионов России. Суффикс -ыш- характерен для прозвищ, которые затем фамилизовались: Малышев, Голышев, Дурнышев. Целышев стоит в том же ряду, но с положительной окраской. Прозвище Целыш могло закрепиться за человеком, который «цел остался» после тяжёлого ранения, эпидемии или на войне — в крестьянской среде такие случаи запоминались и давали повод для мирского имени.

В словарях Б. Унбегауна эта фамилия не упоминается как распространённая, что косвенно указывает на её локальный характер. Вероятнее всего, она возникла в одной или нескольких соседних волостях и не получила широкого расселения. Встречается она в основном в бывших владимирских и костромских землях, где суффикс -ыш- был особенно продуктивен.

Есть и альтернативная, менее убедительная версия — от диалектного слова «целыш» в значении «цельный кусок» (например, целыш хлеба). В этом случае прозвище мог получить человек, торговавший товаром без скидки, или просто прижимистый хозяин. Но связь с личным качеством — «целый, здоровый» — выглядит естественнее для прозвища, которое потом стало фамилией.

Таким образом, Целышев — фамилия, которая говорит о физической или жизненной стойкости предка. Она не несёт сословной окраски: её могли носить и крестьяне, и мещане, но точно не дворяне, у которых были другие модели фамилий. Сегодня она редкая, и её носители — потомки тех, кого в своё время назвали Целышем за то, что он уцелел там, где другие не выжили.