Фамилия Цешковские — один из тех случаев, когда форма на «-ские» сама подсказывает географию и социальный статус первых носителей. В отличие от простых патронимических фамилий на «-ов» или «-ин», которые в крестьянской среде были нормой, фамилии на «-ский» в XVI–XVII веках закреплялись прежде всего за польской шляхтой, русским дворянством и духовенством. Цешковские, скорее всего, происходят из западнорусских или польских земель, где топонимическая модель «название места + -ский» была особенно распространена.

Основа фамилии — топоним Цешков (или Цешково). Такое название могло образоваться от личного имени Цешко — уменьшительной формы от полного имени, например, Цеслав (польск. Czesław). В польской ономастике суффикс «-ко» часто давал прозвища и производные имена: Цешко, Цешек. Соответственно, владелец села или поместья Цешково становился Цешковским — то есть «выходец из Цешкова» или «владелец Цешкова». В русской традиции фамилии на «-ские» нередко давали семинаристам по названию родного села или прихода, поэтому нельзя исключать, что Цешковские — это бывшая церковная фамилия.

Корень «цеш-» может вызывать ложные ассоциации с глаголом «чесать» или «тесать», но это народная этимология. На самом деле, если исходить из польского произношения (Czeszkowski), то ближайший родственник — фамилия Чешковский, которая встречается и в польских, и в белорусских метриках. Разница в написании через «Ц» вместо «Ч» — результат местной фонетики или ошибок при записи в российских канцеляриях XIX века, где польские фамилии часто переделывали на русский лад.

Встречаемость фамилии невысокая. Цешковские — это не массовая крестьянская фамилия, а скорее шляхетская или однодворческая. В списках дворянских родов Российской империи Цешковские не значатся среди титулованных фамилий, но могли принадлежать к мелкопоместной шляхте западных губерний, которую после разделов Польши причисляли к однодворцам или записывали в мещанство. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать их в метрических книгах бывших польских воеводств — Минского, Гродненского или Волынского.

Единственная тонкость: в некоторых говорах фамилия могла закрепиться в форме «Цешковский» (мужской род) или «Цешковская» (женский), а множественное «Цешковские» — это либо обозначение семьи, либо форма, принятая в русских документах для целого рода.