Фамилия Цешковский почти наверняка имеет польские корни, и у её происхождения есть две основные версии, которые не противоречат, а дополняют друг друга. Первая связывает фамилию с географией: её мог получить человек, переехавший из одного из селений с названиями Цешково-Колёня, Цешково-Нове, Цешково-Старе или Цишково, которые расположены на территории Польши. В этом случае прозвище Цишковский (а позже и фамилия) работало как указатель на место, откуда родом носитель, — распространённый способ идентификации человека в эпоху, когда фамилий ещё не было.

Вторая версия обращается к личным качествам. Основой могло стать прозвище Цешок, которое восходит к польскому нарицательному cisza — «тишина». Такое прозвище, скорее всего, закрепилось за спокойным, тихим человеком, и уже от него пошла фамилия Цешковский. Обе гипотезы выглядят правдоподобно, но версия о происхождении от названия деревень кажется более надёжной: суффикс -ский в польской традиции чаще указывает на связь с местностью, чем с прозвищем, хотя полностью исключать второй вариант нельзя.

История сохранила имя известного носителя фамилии — Криспина Цешковского (Cieszkowski, умер в 1792 году). Он был ксендзом, польским писателем и каноником во Львове. В 1747 году он издал труд «Opera latina avunculi sui», к которому приложил собственное рассуждение о судьбах латинской поэзии в Польше под названием «De fato poëseos latinae apud Polonos». Это показывает, что уже в XVIII веке фамилия встречалась среди образованных людей и духовенства.

В документах начала XX века упоминаются и другие носители фамилии, что говорит о её распространении за пределами Польши. Например, в метриках значатся Цешковский Владимир Александрович, родившийся в 1879 году в селе Нехворощ Киевской области (записан поляком), и Цешковский Георгий Степанович, родившийся в 1897 году в Радомской губернии в селе Ожарово (записан украинцем). Эти записи показывают, что фамилия уже тогда вышла за узкие этнические рамки и встречалась у людей разного происхождения, что типично для пограничных территорий с активными миграциями.

Сама форма фамилии с суффиксом -ский указывает на её шляхетское или, по крайней мере, землевладельческое происхождение в польской традиции, хотя со временем она могла распространиться и среди других сословий. В любом случае, независимо от того, пошла ли фамилия от тихого нрава предка или от названия деревни, она крепко связана с польской землёй и историей Восточной Европы.