Фамилия Циклинский — классический пример фамилии, образованной от географического названия с помощью суффикса -ский. В старой русской традиции такие фамилии чаще всего указывали на происхождение человека из определённой местности или на владение землёй. В основе фамилии лежит топоним Циклино или Циклин. Такие названия встречаются в исторических документах, например, село Циклино известно в бывшей Смоленской губернии, а также есть деревни с похожими корнями в Беларуси и на Украине.

Корень «цикл-» в данном случае не имеет отношения к греческому «циклос» (круг, колесо). Это искажённое или диалектное звучание более древнего славянского слова. Вероятнее всего, в основе лежит слово «цикать» или «цыкать» — в русских говорах так называли резкий, отрывистый звук, а также человека, который говорит быстро и отрывисто, или даже птицу (например, цыканье синицы). Таким образом, первичное прозвище Цикла или Цикло мог получить либо обладатель резкого голоса, либо житель местности, где водилось много таких птиц. Позже от этого прозвища образовалось название поселения, а от него — фамилия переселенцев.

Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение фамилии, но не обязательно на высокое сословие. В XVII–XIX веках такую модель активно перенимали духовенство (выпускники семинарий часто получали фамилии по названиям сёл) и мещане. Циклинские могли быть как потомками мелкопоместных дворян, владевших деревней Циклино, так и выходцами из крестьян или священников, записавших фамилию по месту рождения.

Фамилия редкая, нечастотная. Её написание устойчиво: с буквой «ц» в начале и окончанием -ский. Вариант Цыклинский встречается реже и считается орфографической ошибкой, закреплённой в документах. Поскольку фамилия не массовая, её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких компактных родов, ведущих историю из западных регионов России или восточной Беларуси.