Фамилия Цимаховский звучит по-польски или по-украински, но её корень может удивить. Суффикс -ский типичен для шляхетских фамилий Речи Посполитой, указывая на владение землёй или происхождение из конкретного места. Однако основа «Цимах» неочевидна и допускает несколько трактовок.

Наиболее вероятная версия — топонимическая. Фамилию могли образовать от названия населённого пункта вроде Цимахи, Цимахово или Цимахов. Такие деревни встречаются на территории современной Беларуси и Украины, особенно в бывших польских воеводствах. В таком случае Цимаховский — «тот, кто из Цимахов». Вариант написания через «о» (Цимаховский) вместо «е» (Цимаховский) указывает на восточнославянскую адаптацию: в польском оригинале могло быть Ciemachowski, а при переходе в русскую среду «е» изменилось на «и» под влиянием аканья или просто укрепилось на письме.

Другая версия, менее распространённая, связывает основу с прозвищем. В западнорусских говорах слово «цимах» могло означать «скупой» или «мелочный» (от польского ciemięga — «тяжелодум», «копун»). Если так, то Цимаховский — потомок человека, которого за характер прозвали Цимахом. Однако такая трактовка слабее топонимической: фамилии на -ский от прозвищ встречаются реже, и обычно они закреплялись за крестьянами уже после отмены крепостного права, а не за шляхтой.

С точки зрения социальной истории, носители фамилии Цимаховский, скорее всего, относились к мелкой шляхте или однодворцам. В XIX веке их можно было встретить в Минской, Гродненской или Волынской губерниях. Сейчас фамилия редкая, её географическое ядро — западная часть Беларуси и приграничные районы Польши. Никаких громких исторических фигур с этой фамилией не зафиксировано, что типично для локальных дворянских родов, не попавших в столичные списки.