Фамилия Цимовский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает любую другую версию происхождения. Это типичная фамилия-«топонимик», то есть образованная от названия места. Суффикс -ский указывает на польское или западнорусское происхождение (в отличие от великорусских -ов/-ев). Владельца такой фамилии в XVI–XVII веках чаще всего записывали как «Цимовский» — то есть «тот, кто из Цимова», «выходец из Цимова».

Где искать это Цимово? Скорее всего, на территории бывшей Речи Посполитой — в современной Беларуси, Польше или Западной Украине. Топоним мог звучать как Цимов, Цимы, Цимово. Основа «цим-» восходит либо к диалектному слову «цым» (нечто вроде «скряга» или «плохой человек», от польского cymba — «простофиля»), либо к личному имени Цима (уменьшительная форма от Циприан или Тимофей). Первая версия — прозвищная: если предок получил фамилию от прозвища Цима, то это мог быть человек с нелепым или скупым нравом. Вторая — патронимическая: от имени, которое потом перешло на название деревни.

Спорный момент — долгота корня. Если бы фамилия была «Цымовский» (с буквой «ы»), её уверенно связывали бы с белорусским диалектным «цыма» (осел, упрямец). Написание через «и» — Цимовский — чаще встречается у потомков шляхты, которая при русификации фамилий в XIX веке заменяла «ы» на «и» по правилам русского правописания. Поэтому не исключено, что первоначальный вариант звучал как Цымовский, а в документах закрепился «облагороженный» вариант.

Есть и совсем редкая гипотеза: связь с немецкой фамилией Zimowski (от Zimme — «комната» или Zimt — «корица»), которую могли принести переселенцы-меннониты или ремесленники. Но для этого нет массовых подтверждений — в отличие от славянской топонимической модели, которая объясняет фамилию без натяжек.

Сословно носители Цимовских — это, как правило, мелкая шляхта или однодворцы (потомки служилых людей на южных рубежах России). В ревизских сказках XIX века фамилия встречается в Могилёвской и Виленской губерниях, изредка — среди крестьян-переселенцев на Кубани. В современной России Цимовских мало, и почти все они сосредоточены в Краснодарском крае и Ростовской области — это след миграций конца XIX века, когда крестьяне с запада империи осваивали чернозёмные земли.