Фамилия Цугульский — редкий случай, где географический адрес, скорее всего, первичен, а прозвище — вторично. Суффикс -ский прямо указывает на дворянский или шляхетский способ образования: так называли владельцев поместий или выходцев из определённого места. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, -ин, топонимические фамилии на -ский в XVII–XIX веках были маркером сословной принадлежности, хотя позже их могли получать и священники, и мещане при переписях.

Основа Цугуль- почти наверняка ведёт к названию населённого пункта. На картах Восточной Европы встречаются топонимы Цугулов, Цугулы, Цугуль (например, в бывшей Галиции или на Волыни). Само слово может восходить к диалектному «цугаль» — в польском и украинском говорах так называли человека с выдающимися зубами или, в переносном смысле, задиру. Но более правдоподобна версия от немецкого Zug (поезд, тяга, шествие) через польское посредничество: «цуг» в польском означало упряжку лошадей или обоз, а «цугуль» — погонщика или человека, который водит обозы. В этом случае фамилия могла закрепиться за тем, кто был возчиком или держал почтовую станцию.

Словообразовательная модель проста: топоним Цугуль + суффикс принадлежности -ск- + окончание -ий. Это типичная «помещичья» модель, распространённая среди польской шляхты и украинской старшины. Если фамилия польская, то ударение, скорее всего, на втором слоге (Цу́гульский), если украинская — на последнем (Цугу́льский).

В Российской империи носители фамилии встречались в Волынской и Подольской губерниях, что подтверждает её западнорусское происхождение. В советское время фамилия осталась редкой — по переписям XX века её фиксировали в основном на Западной Украине и в Беларуси.

Однокоренные фамилии — Цугуль, Цугуленко, Цугуляк — встречаются чаще и помогают понять, что корень не угас, а просто дал разные формы в зависимости от региона и сословия. Цугульский — самая «дворянская» из них, хотя к XX веку это сословное значение стёрлось окончательно.