Фамилия Цупкаев — редкая и неочевидная с точки зрения корня. В ней слышится что-то южное или диалектное, и это не случайно. Скорее всего, в основе лежит прозвище Цупкай или Цупко, а суффикс -ев указывает на патроним: «сын Цупкая». Но что означало само прозвище?

Здесь возможны два основных пути. Первый — тюркский. В ряде тюркских языков есть корень «цуп» или «чуп» со значением «сор», «мусор», «мелкий хлам». В переносном смысле Цупкаем могли назвать неопрятного человека или, наоборот, того, кто занимался уборкой, вывозом отбросов. Второй вариант — русский диалектный. В южнорусских говорах (особенно в рязанской, курской областях) слово «цупкать» означало «дергать», «щипать», «хватать». Отсюда Цупкай — тот, кто хватает, дергает, возможно, суетливый или резкий в движениях человек. Не исключено, что прозвище дали портному или кожевнику, часто работавшему с щипками и дерганием материала.

Словообразовательная модель проста: основа Цупкай + суффикс принадлежности -ев. Фамилия не получила широкого распространения и встречается точечно, в основном в Поволжье и на юге России. В дореволюционных метрических книгах Цупкаевы фиксировались среди крестьян и мещан, чаще в Саратовской и Астраханской губерниях — регионах с сильным тюркским влиянием, что подкрепляет первую версию происхождения.

В словаре Б. Унбегауна фамилия не упоминается, что говорит о её локальном и нечастом бытовании. Сравните с однокоренными: Цупков, Цупкин — они встречаются чаще и образованы от той же основы, но с другими суффиксами. Цупкаев же сохранил редкий для русских фамилий вариант на -каев, что сближает его с фамилиями тюркского типа (как Байкаев, Торкаев). Поэтому наиболее вероятно, что первый носитель получил прозвище в полиэтничной среде, где смешивались русские и тюркские говоры.