Фамилия Цвырковская — редкая и звучная, с ярким географическим и сословным следом. Её основа — не имя и не ремесло, а название места, где жили первые носители. Типичный «географический» суффикс -ск- указывает, что фамилия образована от топонима, скорее всего, от названия села или усадьбы Цвырково или Цвырков. Такая модель (основа + -ский/-ская) в XVI–XVII веках была характерна для польской и западнорусской шляхты, а затем для духовенства и мещанства на землях бывшей Речи Посполитой.

Корень «цвырк-» — самый спорный и интересный. В западнорусских и польских говорах есть глагол «цвыркать» (чирикать, стрекотать, издавать резкий звук) и существительное «цвыркун» (сверчок). Прозвище Цвырко могли дать человеку с тонким голосом, вертлявому или неугомонному. Менее вероятна связь с диалектным «цвыр» — трещина, щель, или с украинским «цвiркати» (брызгать). В любом случае, основа звукоподражательная, живая, не книжная.

Фамилия встречается в основном на западе современной Беларуси (Гродненская, Брестская области) и в приграничных районах Польши. Это подтверждает её происхождение из среды мелкой шляхты или зажиточных крестьян, которые получили фамилию по названию своего хутора или деревни. В Российской империи носители фамилии чаще всего числились мещанами или однодворцами — потомками служилых людей, закрепившихся на южных рубежах.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Цвырко, Цвирко, Цвиркун) показывает, что форма на -ская — более поздняя, дворянская или панская. Если Цвырко — прямое прозвище, то Цвырковская — уже «фамилия поместья», указывающая на владение землёй. Встречается и вариант написания через «и» — Цвирковская, но он реже и часто результат описки или адаптации при русификации.

Достоверных данных о знаменитых носителях фамилии в открытых источниках нет — это говорит о её локальном бытовании и отсутствии громких дворянских родов. Тем не менее, фамилия сохранила архаичную структуру и живой диалектный корень, что делает её ценным свидетельством западнорусской ономастики.