Фамилия Цвыркун — один из тех случаев, когда в основе лежит не имя и не профессия, а прозвище по звуку. Самое прямое объяснение: «цвыркун» — это украинское или южнорусское диалектное название сверчка. В говорах Черниговщины, Полтавщины и соседних областей насекомое называли не «сверчок», а именно «цвиркун» (от звукоподражательного «цвірінь-цвірінь»). Фамилия закрепилась за человеком, которого сравнивали со сверчком — либо за негромкий, но назойливый голос, либо за невысокий рост и юркость, либо за привычку «стрекотать» без умолку.

Словообразовательная модель здесь нестандартная для русских фамилий. Суффикс -ун характерен для украинских и белорусских прозвищ, обозначающих деятеля или носителя признака (ср. «говорун», «скакун», «стрибун»). В русской фамильной системе такие формы редки: они либо остались в виде исключения, либо указывают на западнорусское происхождение рода. Фамилия Цвыркун не склонялась по модели -ов/-ев, а застыла в форме чистого прозвища — это признак того, что она оформилась в среде, где фамилии ещё не прошли полную русификацию через притяжательные суффиксы.

Встречается Цвыркун в основном на территории исторической Малороссии: современные Украина (особенно Черкасская, Полтавская, Киевская области) и юг России (Кубань, Ростовская область). В польской ономастике есть параллель Ćwirkun, но она ещё более редкая и, вероятно, самостоятельная. Иногда фамилию путают с более частой Цвиркун — разница только в написании: «ы» вместо «и» — возможный результат аканья или диалектной передачи звука.

Версия о связи с литовским «svirks» (сверчок) или польским «świerszcz» маловероятна: славянская звукоподражательная основа «цвир-» прослеживается чётко, и фамилия лежит в кругу однокоренных Цвирко, Цвиркунов, Цвиркун. Никаких документальных упоминаний о дворянском происхождении или принадлежности к конкретному сословию нет — скорее всего, предки были крестьянами или казаками, а прозвище дали в среде, где прозвища заменяли фамилии до XIX века.