Фамилия Цылыковский — редкий случай, когда написание почти на сто процентов подсказывает и географию, и происхождение. Суффикс -ский указывает на польское или западнорусское (шляхетское) происхождение, а основа Цылык- явно восходит к украинскому или польскому слову «цылык» (сравните: украинское «цілик» — целина, нетронутая земля; польское «cylik» — небольшой участок, клочок поля). Скорее всего, фамилию получил человек, который жил или владел землёй на таком участке — на целине, на отшибе от основного надела.

Словообразовательная модель — типичная для польской ойконимической фамилии: топоним (название места) + суффикс -ский. То есть Цылыковский — это «тот, кто родом из Цылыкова» или «из Цылыковиц». Такие названия деревень действительно существовали на территории бывшей Речи Посполитой. В современной Польше есть деревня Цылики (Cyliki) в Подляском воеводстве, а на Украине — село Цілики (Хмельницкая область). От названия «Цылики» по той же модели и образовали фамилию.

Важный нюанс: написание через «ы» (Цылыковский) — это русская передача польского «Cylykowski». В польском оригинале фамилия звучала бы как Cyłykowski, где «y» читается как твёрдое «ы». В XIX веке, после разделов Польши, многие носители такой фамилии попали в официальные метрики Российской империи, где букву «ы» закрепили. Поэтому фамилия — не «Циликовский» (от имени Цилик), а именно с «ы», что выдает её западнославянский корень.

Сословно, скорее всего, предки были мелкими шляхтичами или однодворцами (так называемая «застенковая шляхта»). Они владели небольшими участками земли, часто на целине, отсюда и прозвище. В России фамилия встречается крайне редко, преимущественно в западных областях (Брянская, Смоленская, Псковская) — как раз в зоне исторического расселения польской шляхты. Встречается также вариант Цыликовский, но он менее точен: суффикс -ов- здесь лишний, так как основа уже оканчивается на -ик.

Вторая, менее вероятная версия — от личного имени Цылик. В украинских говорах «цилик» могли называть человека маленького роста или ребенка (ласкательное от «циця», «цицька»). Но эта гипотеза слабая: суффикс -ский редко присоединяли к личным именам в такой форме — обычно получалась бы фамилия Цыликов или Цыликин. Поэтому версия с земельным наделом остаётся основной.