Фамилия Цыпарский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Суффикс -ский указывает на дворянскую или шляхетскую модель образования: так называли по названию поместья или местечка. В польской и западнорусской традиции фамилии на -ский носили те, кто владел землей или происходил из конкретного села.

Основа «Цыпар» скорее всего восходит к топониму Цыпары. Такое название встречается в исторических документах Великого княжества Литовского — например, деревни Цыпары есть на территории современной Беларуси (в Гродненской области) и в Польше. Название села, в свою очередь, могло пойти от прозвища Цыпар — человека, который цыпал, то есть ходил мелко, семеня ногами, или же от диалектного «цыпар» в значении «цыпленок, птенец». В белорусских говорах «цыпаць» означает «трогать, щупать», но для прозвища это менее вероятно.

Менее правдоподобная версия — связь с румынским или молдавским словом «ципар» (вид пастуха), но она не подкреплена географией фамилии: основные носители Цыпарских сосредоточены в западнорусских и белорусских землях, а не на юге. Встречается также вариант написания через «и» — Ципарский, что указывает на неустойчивость гласной в безударном положении.

Социальный контекст прост: предок носителя фамилии был либо мелким шляхтичем, владевшим фольварком Цыпары, либо крестьянином, которого записали по месту жительства уже после отмены крепостного права, когда фамилии давали по названию деревни. Фамилия не массовая, в современных справочниках встречается единично, что подтверждает её локальное происхождение.