Фамилия Цыцарский — одна из тех, где разбор упирается в редкость основы. Суффикс -ский указывает на польское или западнорусское происхождение (в Великом княжестве Литовском такие фамилии давали шляхте или людям по названию местности). Но корень «цыцар» в русских говорах не встречается как нарицательное слово. Самая вероятная версия: Цыцарский — это вариант фамилии Цецарский, образованной от «цецарь» — так в юго-западных землях называли цесаря, то есть австрийского императора (от лат. Caesar). В польском и украинском языках «цесар» означало «царь» или «император»; «цецарка» — индейку, которую якобы завезли из Австрии. Прозвище Цыцарь или Цесарь могли дать человеку, который служил в австрийских войсках, побывал в плену у австрийцев или просто держал себя важно, «по-царски». Фонетический переход е → ы (цесарь → цысарь) обычен для белорусских и украинских говоров, где «ы» произносится после ц. Таким образом, Цыцарский — скорее всего, прозвищная фамилия, а не топонимическая: названий городов или деревень Цыцарск или Цыцари в доступных источниках не зафиксировано. Встречается фамилия преимущественно в западных регионах бывшей Российской империи — на территории современной Беларуси и Украины, а также у потомков переселенцев в Сибири. Редкость корня делает фамилию интересным объектом для локальной ономастики: она не попала в массовые списки дворянства, но могла принадлежать мещанам или крестьянам, получившим фамилию при переписях XIX века по прозвищу предка.