Фамилия Туболевские звучит как книжное, почти летописное слово, но за ней стоит простое прозвище, которое носил далекий предок. В основе фамилии лежит прозвище Туболевый, а сама она образована по типичной для славян модели с суффиксом -ский, который изначально указывал на принадлежность к месту или роду. Такой суффикс часто получали выходцы из знатных родов или переселенцы, желавшие подчеркнуть свою связь с определенной землей.

Главная версия происхождения ведет к гидрониму Тобол — реке в Казахстане и России, левому притоку Иртыша. Название реки дало имя городу Тобольску, а само слово, по распространенному мнению, восходит к мансийскому «Topl», что переводится как «маленький Иртыш». Если следовать этой логике, прозвище Туболевый получил человек, родившийся или живший на берегах Тобола. Переселенцы из Сибири могли принести это прозвище в центральные регионы, где оно и закрепилось как фамилия.

Есть и другая, менее очевидная гипотеза. Она связывает прозвище с украинским словом «тубілець» — «туземец», то есть коренной житель, уроженец определенной местности. В этом случае фамилия подчеркивала не географию, а статус человека: его исконную принадлежность к месту обитания. Версия правдоподобна, но уступает первой хотя бы потому, что украинское слово звучит как «тубилець», а не «туболевый», и переход гласной требует дополнительных объяснений.

Сам суффикс -евский в фамилии Туболевские указывает на притяжательность: «сын Туболевого». Со временем форма множественного числа — Туболевские — стала обозначать весь род, всю семью. Такая модель характерна для фамилий шляхетского и дворянского типа, но в России ее активно использовали и простые крестьяне, особенно на севере и в Сибири, где фамилии формировались позже и охотнее вбирали местные названия.

Точное место и время возникновения фамилии сейчас установить сложно: процесс становления фамилий растянулся на столетия, а письменные источники по мелким родам часто утрачены. Ясно одно: фамилия Туболевские — живой памятник славянской письменности, в котором сплелись следы финно-угорской топонимики и славянской словообразовательной традиции.