Фамилия Туболевский звучит так, будто за ней стоит географическая карта или давняя история переселений. И действительно, в её основе лежит прозвище Туболевый, а вот от какого именно слова оно пошло — здесь мнения исследователей расходятся.

Самая распространённая версия связывает прозвище с гидронимом Тобол — рекой в Казахстане и России, левым притоком Иртыша. Название города Тобольска тоже напрямую происходит от этой реки. Гидроним, в свою очередь, восходит к мансийскому слову «Topl», которое переводят как «маленький Иртыш». Если придерживаться этой гипотезы, то основатель фамилии родился или жил на берегах Тобола, а прозвище Туболевый закрепилось за ним как указание на место жительства. Интересно, что в этом случае форма «Туболевский» — это не просто отсылка к реке, а результат двойного преобразования: сначала тюркское или мансийское название реки адаптировалось в русском произношении, а затем от него образовали прозвище, а уже от прозвища — фамилию с типичным для знати и духовенства суффиксом -ский.

Есть и другая, менее очевидная гипотеза. Она выводит прозвище из украинского слова «тубiлець», что значит «туземец», то есть коренной житель, уроженец определённой местности. В этом случае фамилия подчёркивала не столько географию, сколько происхождение человека — его исконную принадлежность к этим землям.

Правдоподобнее выглядит всё же первая версия. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще указывает на территориальную принадлежность или на происхождение из конкретного места, чем на личное качество. Фамилия Туболевский хорошо встраивается в ряд однокоренных образований от названия Тобол — Тоболев, Тобольский, Тоболкин. А вот украинское «тубiлець» в русском прозвище выглядело бы более чужеродно, хотя и его полностью исключать нельзя — в южнорусских и украинских говорах такие заимствования встречались.

Как бы то ни было, потомок человека с прозвищем Туболевый со временем получил фамилию Туболевский. Она сохранила память либо о сибирской реке, либо о человеке, который считался коренным жителем своей земли.