Фамилия Тупальская — редкий пример фамилии, где форма женского рода стала исходной для всего рода. В основе лежит прозвище Тупальский, а оно, в свою очередь, указывает на выходца из конкретного места. Такие фамилии на -ский/-ская в старину давали не случайно: они отвечали на вопрос «чей?» или «откуда?» и закреплялись за человеком, который переселился в другое село или город.

География прозвища раздваивается. Первая и наиболее вероятная версия ведет в село Тупали. Оно расположено в Турийском районе Волынской области Украины. Если предок носил прозвище Тупальский, то, скорее всего, он был уроженцем именно этих мест: в ономастике такая модель — «название села + суффикс -ский» — типична для обозначения переселенца или помещика, владевшего землей. Вторая версия, хотя и менее вероятная, но не беспочвенная, отсылает к деревне Тупал Пурга в Игринском районе Удмуртии. Топоним с компонентом «Тупал» в обоих случаях мог иметь общий корень, но связывать эти два очага напрямую нет оснований — скорее, перед нами случайное совпадение или параллельное образование.

Суффикс -ск- в основе фамилии говорит о ее книжном, «географическом» происхождении. В отличие от патронимических фамилий на -ов/-ев, которые формировались от личных имен и прозвищ отцов, фамилии на -ский/-ская изначально были маркером территории. Они чаще встречались у дворянства и духовенства, но в данном случае, судя по топонимической основе, речь идет о крестьянском или казачьем роде, который взял фамилию по месту выхода. Окончание -ая — это русская адаптация украинской или западнорусской формы: на Украине фамилия звучала бы как Тупальська, а в русском написании закрепился вариант с -ая.

Прозвище Тупальский не связано с прилагательным «тупой» — это чисто топонимическая фамилия. Корень «туп-» в названии села Тупали, вероятно, восходит к древнему балтийскому или славянскому слову, обозначающему «тупик», «конец» или «глухое место» — так могли назвать поселение в глубине леса или в конце оврага. Потомок человека, которого звали Тупальским, со временем унаследовал это прозвище как официальную фамилию, и в документах закрепилась форма Тупальская — либо по имени главы семьи, либо потому, что запись велась на женщину-вдову или хозяйку дома.

Фамилия остается редкой и локальной. Она не попала в массовые списки распространенных русских фамилий, и ее носители сегодня разбросаны по России и Украине, сохраняя память о двух возможных местах исхода — волынском селе или удмуртской деревне. Точную версию для конкретной семьи можно установить только через архивные записи о месте рождения предков, но обе гипотезы имеют право на существование, и первая выглядит убедительнее из-за прямого совпадения названия с суффиксальной моделью.