Фамилия Тупиковский — яркий пример того, как географическое прозвище превратилось в родовое имя. Её основа — не имя и не ремесло, а название места, где жил первый носитель. Скорее всего, предок был выходцем из населённого пункта с корнем «тупик»: деревни Тупиково, Тупиковка или хутора Тупик. Такие названия в России не редкость — их давали поселениям, расположенным в глухом, отдалённом месте, в конце дороги, в тупике. Формант -ский в фамилии указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в реальности эту модель активно использовали и крестьяне, и мещане, особенно в западных и центральных губерниях Российской империи. Фамилия как бы говорит: «Тот, кто из Тупикова».

Менее вероятная, но возможная версия — прозвище «Тупик» для человека упрямого, несговорчивого или, наоборот, замкнутого, «зашедшего в тупик» в переносном смысле. В старину «тупиком» могли назвать и бестолкового, нерасторопного работника. Однако для фамилий на -ский такая личная характеристика — редкость; они куда чаще привязаны к местности.

Интересно, что фамилия Тупиковский встречается в основном в Беларуси, на западе России и в Польше (в форме Tupikowski). Это подтверждает её западнорусское происхождение, где суффикс -ский был особенно распространён. В польской ономастике фамилия могла образоваться от названия местечка Тупиково (Tupikowo) и звучала как типичная шляхетская фамилия. Таким образом, большинство Тупиковских — потомки людей, которых записали по месту жительства, а не по прозвищу.