Фамилия Тупысев образована от прозвища Тупысь — так в вологодских говорах называли ситный хлебец, то есть хлеб, испечённый из муки, просеянной сквозь сито. Прозвище, скорее всего, закрепилось за поваром или человеком, чья работа была связана с просеиванием муки: такая деталь быта легко становилась устойчивым именованием человека. Со временем прозвище Тупысь, перейдя в разряд фамильных прозваний, дало начало фамилии Тупысев — потомок человека с этим прозвищем получил её по отцу.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: основа Тупысь- наращивается типичным русским суффиксом -ев, который присоединяется к основам на мягкий согласный. По такому же принципу возникли фамилии вроде Гусев (от Гусь) или Карасев (от Карась). Суффикс -ев указывает на принадлежность: Тупысев буквально значит «сын Тупыся», «из рода Тупыся». Это один из самых распространённых типов русских фамилий, сформировавшихся в XV–XVII веках в среде крестьянства и посадских людей, когда прозвище отца закреплялось за детьми как наследственное имя.

Интересно, что в основе фамилии лежит не личное имя и не черта характера, а предмет кухонного обихода. Такие «хлебные» прозвища встречаются в русской ономастике, но нечасто: обычно в фамилиях закреплялись названия ремёсел, орудий труда или внешних признаков человека. Здесь же мы видим редкий случай, когда именование пошло от продукта питания, что делает фамилию Тупысев заметной на фоне однокоренных и однотипных образований.

Сам корень тупысь родственен глаголу «тупить» в значении «тупеть, притупляться», однако в данном контексте связь с остротой или тупостью вторична: диалектное значение «ситный хлебец» полностью вытеснило исходную семантику. В других говорах слово могло звучать иначе, но именно вологодская фиксация позволяет уверенно говорить о происхождении прозвища. Альтернативная версия, связывающая фамилию с прилагательным «тупой» в значении «несообразительный», выглядит менее убедительной: она не объясняет суффикс -ысь, который в русских прозвищах чаще указывает на предмет, а не на качество человека.

Фамилия Тупысев — редкая, она не встречается в массовых списках распространённых русских фамилий, что типично для прозвищ, закрепившихся в узкой локальной среде. Носители фамилии, вероятно, происходят из северных регионов России, где диалектное слово «тупысь» было в ходу. Сегодня фамилия сохраняет память о старинном хлебном промысле и о человеке, чьё прозвище оказалось настолько ёмким, что пережило столетия.