Фамилия Тюпенкин происходит от прозвища Тюпенка, а в более краткой форме — Тюп. В основе лежит нарицательное «тюпка»: так в старину называли тюрю, особенно сделанную на квасе. Проще говоря, речь о жидкой еде — хлебе, покрошенном в квас или воду. Поэтому Тюпенкой или Тюпом в деревне могли прозвать крестьянина или бедняка, чей повседневный стол сводился к одной тюре. Впрочем, не исключено, что прозвище относилось к «профессиональным» именованиям: так могли сказать о поваре, который часто готовил это простое блюдо.

В курских говорах «тюпка» — индюшка. Отсюда вторая версия: Тюпенкой могли прозвать человека, который чем-то напоминал эту птицу — походкой, осанкой или, возможно, манерой поведением. Здесь же вспоминается глагол «тюпати» — идти через силу, плестись. В таком случае прозвище получал медлительный, нерасторопный человек, которого в шутку сравнивали с ковыляющей птицей.

Есть и более неожиданная гипотеза, связывающая прозвище с финно-угорским словом «тюпень», то есть «башмак». Если эта версия верна, Тюпенкой могли называть сапожника, либо человека, который носил либо очень модную, либо, наоборот, сильно поношенную обувь. Эта версия менее очевидна, но она объясняет, почему у прозвища появилась увеличительная или уточняющая форма с суффиксом -енк-, которая потом закрепилась в фамилии.

Сам суффикс -ин в конце фамилии указывает на притяжательное значение: Тюпенкин — это сын, потомок Тюпенки. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на -а или -я. Интересно, что в описании фамилии иногда упоминается род Тюпенко, который, вероятно, переехал в Россию, где прозвище русифицировали, добавив суффикс -ин. Впрочем, это лишь одна из возможных историй бытования фамилии, и документальных подтверждений именно такого перехода нет.

Словообразовательно фамилия прозрачна: Тюпенк-а + -ин. Но из-за многозначности корня точное значение прозвища восстановить сложно. Наиболее правдоподобной выглядит связь с едой — тюрей, поскольку это самое простое и распространённое объяснение, не требующее допущений о диалектах или заимствованиях. Версия с индюшкой и глаголом «тюпати» тоже имеет право на существование, особенно в курском регионе, где слово «тюпка» бытовало в живой речи. А вот финно-угорский след выглядит натянутым: слишком далеко от привычных для этой фамилии территорий, и подтверждений ему мало.