Фамилия Тюпенкин — редкий пример фамилии, в которой соединились две прозвищные основы и два словообразовательных этапа. Если смотреть на её форму, сразу бросается в глаза необычная цепочка суффиксов: -енк- и -ин-. Это подсказывает, что фамилия не сложилась в одном месте, а прошла путь, типичный для семей, переселявшихся с запада на восток.

В основе фамилии лежит прозвище Тюп или Тюпенка. Чаще всего его выводят из нарицательного «тюпка» — так в старину называли тюрю, особенно сделанную на квасе. В этом случае Тюпом или Тюпенкой могли прозвать крестьянина или бедняка, чья повседневная еда состояла из одной тюри. Впрочем, прозвище могло носить и «профессиональный» оттенок: так могли сказать о поваре. В курских говорах тюпкой называют индюшку, поэтому прозвище могли дать человеку, чем-то напоминавшему эту птицу — походкой, осанкой или характером.

Есть и другая версия, связанная с глаголом «тюпати» — идти через силу, плестись. Тогда Тюпенкой в шутку называли медлительного, нерасторопного человека. Отдельно стоит упомянуть финно-угорскую гипотезу: слово «тюпень» означало башмак. Если она верна, прозвище могло закрепиться за сапожником либо за человеком, который носил необычную — модную или, наоборот, старую — обувь. Эта версия менее очевидна, но она объясняет, почему у фамилии нет устойчивого «корневого» значения: прозвищная основа могла быть не славянской, а заимствованной.

Сама модель образования фамилии говорит о её географии. Суффикс -енк- характерен для украинских и белорусских фамилий: сначала появилась форма Тюпенко — так называли сына, потомка или человека из рода Тюпа. Когда носитель фамилии перебрался в Россию, фамилию русифицировали, добавив русский суффикс -ин. Так Тюпенко превратился в Тюпенкина. Подобное «наращивание» суффикса — обычное дело для фамилий, которые меняли среду бытования: на русской почве форма на -енко казалась чужой, и её адаптировали под местные стандарты.

О точном времени и месте возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий растянулся на столетия, а письменные источники по такой редкой фамилии скудны. Но сама её структура — ценный материал для ономастики. Тюпенкины — не просто потомки человека с прозвищем, а семья, в истории которой отразились и диалектные слова, и межрегиональные переселения, и механика адаптации фамилий к новой языковой среде.