Фамилия Улегина — женская форма фамилии Улегин, и её разговорное произношение с ударением на второй слог (Уле́гина) встречается не реже, чем литературное на первый (Уле́гина). Сама фамилия Улегин образована по простой и распространённой модели: к основе прозвища или имени прибавили суффикс -ин, указывавший на принадлежность («чей?» — Улегин, то есть сын Улеги).

Ключ к пониманию фамилии — в основе «Улег-». Здесь возможны два основных объяснения, и оба укладываются в логику русских прозвищ. Первое и самое вероятное: основа восходит к глаголу «улечься» в значении «успокоиться, утихнуть, принять лежачее положение». В таком случае прозвище Улега могли дать человеку флегматичному, медлительному или, наоборот, тому, кто любил подолгу лежать, отдыхать. В диалектах встречается слово «улёга» — «лежебока, ленивый человек», что прямо подтверждает эту версию.

Второй вариант, менее очевидный, но имеющий право на существование: связь с диалектным «улега» — «ухаб, выбоина на дороге» или «низина, ложбина». В этом случае прозвище могло быть топонимическим — по месту жительства в низине или у оврага. Однако такая версия слабее: прозвища от микротопонимов в русской традиции обычно оформлялись суффиксом -ов/-ев (например, Бугров от «бугор»), а не -ин.

Фамилия Улегин — редкая. Она не фиксируется в массовых списках дворянских или купеческих родов, а значит, её носители, скорее всего, происходили из крестьянской или мещанской среды. Географически фамилия встречается в центральных областях России — в Тверской, Ярославской, Московской губерниях, где диалектное слово «улёга» было в ходу. Встречаются и варианты написания с буквой «ё» — Улёгин, но в документах XIX века «ё» часто заменяли на «е», поэтому обе формы — варианты одной фамилии.

Таким образом, предок носителей фамилии Улегин — человек, которого в округе называли Улега, то есть либо спокойный, лежебокий, либо, реже, живший в низинном месте. Первое объяснение и проще, и лучше подтверждается диалектной лексикой.