Фамилия Улескина — женская форма, а мужская, соответственно, Улескин. В основе фамилии лежит прозвище или нецерковное имя Улеска. Чтобы понять его происхождение, нужно вспомнить диалектную лексику. В русских говорах, особенно на севере и в Сибири, словом «улеск» или «улеска» называли лесную поляну, прогалину, открытое место среди деревьев, а также траву на вырубке. Человек, живший на такой поляне или возле неё, мог получить прозвище Улеска. Так фамилия оказывается связана с ландшафтом и местом жительства предка.

Менее вероятна, но возможна связь с глаголом «улещать» — уговаривать, задабривать лестью. В этом случае Улеской могли прозвать льстивого, обходительного человека. Однако географическая привязка к слову «улесок» встречается в ономастической литературе чаще — например, в работах по русским фамилиям указывается, что прозвища от названий участков земли были очень распространены в крестьянской среде.

Фамилия образована с помощью типичного русского патронимического суффикса -ин, который присоединялся к основам на -а, -я: Улеска — сын Улески — Улескин. Форма Улескина, таким образом, означает «дочь или жена Улескина». Фамилия редкая, не относится к числу массовых, и её носители, скорее всего, происходят из северных или сибирских регионов России, где слово «улесок» было в ходу. Встречается она и в форме Улесков (от Улесок), но суффикс -ин указывает на более старую, «домашнюю» модель образования.