Фамилия Улеско почти наверняка образована от прозвища, которое дали человеку с льстивым, вкрадчивым характером. Этимологически оно связано с украинским словом «улесник», то есть «льстец». Даль в своём словаре определяет лесть как «проискливую хвалу», «притворное одобрение» и «лукавую угодливость». Такое прозвище указывало на хитрость и умение добиваться своего через слова, а не через силу.

Словообразовательная модель здесь прозрачна и типична для украинских фамилий. Суффикс -ко (в данном случае через -ск-) выполнял роль уменьшительно-ласкательного или просто разговорного форманта, который в украинской традиции часто закреплялся за фамилиями, образованными от прозвищ. Если бы фамилия формировалась в русской среде, мы бы увидели форму Улесков, но украинское окончание сохранило исходный облик.

Любопытно, что прозвище Улеско не относится к числу распространённых. В отличие от фамилий, образованных от крестильных имён или ремёсел, прозвища по чертам характера встречаются реже. Возможно, потому, что льстецу редко давали такое имя в лицо — оно закреплялось за человеком за глаза, но тем не менее прочно вошло в обиход и пережило столетия.

Версия о связи с лестью — основная и наиболее правдоподобная, поскольку она напрямую опирается на украинскую лексику. Альтернативные объяснения, например, связь с каким-либо географическим названием или устаревшим словом «улесок» (небольшой лес у реки), выглядят натянуто: в таком случае фамилия имела бы другую форму или более широкое распространение.

Сама фамилия Улеско звучит компактно и характерно для западноукраинских и юго-западных регионов, где подобные прозвищные фамилии на -ко были особенно популярны. Носители фамилии, вероятно, происходят из среды казачества или крестьянства, где меткие уличные прозвища легко превращались в наследственные фамилии.

Сегодня фамилия Улеско встречается нечасто, но её носители могут быть уверены: их предок был человеком наблюдательным и, судя по прозвищу, умевшим находить подход к людям.