Фамилия Улескова — женская форма фамилии Улесков, и чтобы понять её происхождение, нужно разобраться с мужским вариантом. Сама фамилия довольно редкая, и её корень сразу бросается в глаза: основа «Улеск-» явно нестандартна для русских фамилий, образованных от крестильных имён или распространённых прозвищ.

Скорее всего, в основе лежит прозвище или неканоническое имя Улеск. В русских говорах слово «улеск» могло означать нечто вроде «отблеск», «отсвет», «блеск» — такое прозвище могли дать человеку с яркой внешностью, заметному, «блестящему» в прямом или переносном смысле. Однако есть и другая, более прозаичная версия: «улеск» — это диалектное название рыбы (например, уклейки или пескаря) в некоторых южнорусских и украинских говорах. В этом случае прозвище Улеск мог получить либо рыбак, либо человек, которого за худобу или юркость сравнивали с мелкой рыбёшкой.

Суффикс -ов в фамилии Улесков стандартно указывает на принадлежность: «сын Улеска» или «из рода Улеска». Фамилия могла закрепиться в среде крестьян и посадских людей, где такие прозвища, а не церковные имена, часто становились основой для родового имени. Поскольку фамилия редкая, её география, скорее всего, ограничена: вероятнее всего, она возникла в центральных или южных регионах России, где слово «улеск» бытовало в живой речи.

Сравнение с однокоренными фамилиями, такими как Улесов или Улезко, подтверждает, что основа связана не с тюркскими или финно-угорскими корнями, а именно с русским диалектным словом. Фамилия Улескова, таким образом, — редкий пример того, как местное слово, почти забытое сегодня, сохранилось в родовом имени.