Фамилия Улесков — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять, откуда она взялась, нужно присмотреться к основе «Улеск-» и суффиксу «-ов», указывающему на принадлежность (чей сын? — Улесков).

Самая вероятная версия связывает фамилию с нецерковным, мирским именем или прозвищем Улеск. В русских говорах «улеск» или «улесок» могло означать «лесной дух», «леший» или, в переносном смысле, «нелюдимого, диковатого человека», который «у леса» живет. Другое, более бытовое значение — «улесок» (от «улеснуть» — увернуться, ускользнуть) — прозвище для ловкого, изворотливого человека. Таким образом, родоначальник Улесковых мог получить прозвище за свой характер или образ жизни, а его дети стали «Улесковыми».

Менее убедительна, но возможна связь с диалектным словом «улеск» — «отблеск, зарево». В этом случае прозвище могли дать человеку с рыжими волосами или яркой, заметной внешностью. Однако эта версия уступает первой, так как слова с корнем «лес» в основе фамилий встречаются гораздо чаще.

По модели образования фамилия Улесков типична для центра России и Поволжья. Обратите внимание на редкий вариант суффикса: не «-ин», а «-ов», хотя основа оканчивается на «к». Это говорит о том, что слово «Улеско» (а не «Улеска») воспринималось как основа мужского рода. Встречаются однокоренные фамилии — Улесов, Улеснов, но Улесков стоит особняком, сохраняя именно эту, возможно, исходную форму прозвища.

Сословная принадлежность Улесковых не закреплена: они могли быть и крестьянами, и однодворцами, и мещанами. География фамилии разрозненна, но чаще всего встречается в документах по Курской, Орловской и Воронежской губерниям, что косвенно подтверждает связь с южнорусскими говорами, где слово «улесок» было в ходу.