Фамилия Улысько звучит редко и сразу выбивается из ряда привычных русских фамилий. Её основа — не очевидное имя или профессия, а скорее прозвище, и ключ к разгадке лежит в суффиксе. Формант -ко типичен для украинской, реже белорусской, антропонимии. В XVI–XVII веках на землях Речи Посполитой суффикс -ко был одним из самых активных способов образования фамилий от личных имён и прозвищ (ср. Шевченко, Коваленко). Улысько — это по происхождению не что иное, как «маленький Улысь» или «сын Улыся».

Корень «Улыс-» напрямую отсылает к украинскому слову «улыснутися» — улыбнуться. В украинском языке «улысь» — это краткая форма от «улыснувся» (улыбнулся), либо существительное с тем же корнем. Человек мог получить прозвище Улысь за привычку постоянно улыбаться, за открытый нрав или даже за насмешливый характер. В некоторых говорах «улысь» могло означать и «льстец», «угодник» — человека, который улыбается неискренне, с задней мыслью. Но в любом случае основа — мимика, выражение лица, а не внешность или занятие.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с личным именем Ульян (Юлиан). В украинских говорах имя Ульян могло звучать как Улись, Ульо, а от него — Улысько. Однако в пользу «улыбки» говорит прозрачная внутренняя форма: носители языка легко связывали фамилию с глаголом, а не с редким каноническим именем. Скорее всего, предок носителя фамилии Улысько был весельчаком или человеком с лукавой улыбкой — такое прозвище не давали просто так.

Географически фамилия тяготеет к западным и центральным областям Украины: Волынь, Подолье, Киевщина. В России она встречается точечно — у потомков переселенцев или в смешанных семьях. Сословного барьера у фамилии не было: прозвище Улысь мог получить и крестьянин, и казак, и мещанин. В реестрах запорожских казаков XVII века иногда встречаются прозвища на -ко, хотя именно «Улысько» пока не обнаружено — но это лишь вопрос сохранности архивов.

Сравните с однокоренными фамилиями: Улыбин, Улыбкин, Улыбашев — все они от того же корня, но с разными суффиксами. Улысько стоит особняком: оно не только указывает на родство («чей?» — Улыська), но и сохраняет живую украинскую фонетику с мягким «сь» и ударением на втором слоге. Такое написание — прямое свидетельство того, что фамилия сложилась в среде, где говорили по-украински, и не была русифицирована.