Фамилия Упираленко напрямую отвечает на вопрос «чьих будете»: это типичная украинская фамилия, которая буквально означает «сын Упиралы». В её основе лежит личное прозвище Упирало, а суффикс -енко, один из самых распространённых в украинской ономастике, как раз и выполнял функцию указания на родство.

Смысл прозвища Упирало прозрачен и связан с глаголом «упираться». В народной речи это слово имело два оттенка: прямое — физически упираться, и переносное — упрямиться, противиться, стоять на своём. Скорее всего, именование Упирало закреплялось за человеком с характером, который нелегко сдвинуть с места: упорным, настойчивым, а возможно, и просто неуступчивым в споре.

Однако есть и другая, более тонкая версия, которую не стоит сбрасывать со счетов. Именование Упирало могло быть не прозвищем, а мирским именем, которое давали ребёнку в дополнение к крестильному. Здесь мы сталкиваемся с древней славянской традицией двуимённости. В этом случае имя Упирало выполняло охранительную, обережную функцию: родители нарекали дитя «упрямым», чтобы отвести от него беду, а на самом деле желали ему вырасти добрым и сговорчивым. Считалось, что такое имя-оберег спрячет настоящую суть человека от недобрых сил.

Со временем прозвище Упирало, которое изначально лишь сопровождало наследственное имя, полностью вытеснило его из обихода и попало в официальные документы. Так и закрепилось: сначала Упирало, а для его детей — Упираленко. Интересно, что в русском языке эта фамилия могла бы звучать как Упиралов, но украинская модель образования с суффиксом -енко сохранила свою первоначальную, более архаичную форму, что делает её ценной для историков языка.

Отдельно стоит сказать о написании. Форма Упираленко с буквой «и» в корне — самая распространённая, но в старых метрических книгах можно встретить вариант Упераленко. Это не ошибка, а отражение диалектного произношения, где безударная «и» редуцировалась и звучала ближе к «е». Такие колебания в написании типичны для фамилий, которые фиксировались писарями на слух.

Сословной принадлежности у фамилии, скорее всего, не было: Упираленко встречались и среди казацкой старшины, и среди крестьян. Географически фамилия тяготеет к центральным и восточным областям Украины, а также к югу России, куда переселенцы принесли её в XVIII–XIX веках.