Фамилия Усменский образована по продуктивной модели на -ский, которая в XVI–XVII веках активно использовалась для создания фамилий от географических названий и прозвищ. В основе лежит слово «усма» (или «усмень») — в древнерусском языке так называли выделанную кожу, а также сыромятную кожу, идущую на ремни и сбрую. Соответственно, Усменский — это человек, связанный с обработкой кожи, либо выходец из места, носившего название Усмень или Усмань.

Вероятнее всего, фамилия восходит к топониму. В России есть несколько населённых пунктов с похожими названиями: река Усмань, город Усмань в Липецкой области (основан в XVII веке), а также село Усмень в Рязанской области. Переселенцы из этих мест при переезде получали фамилию по названию прежнего места жительства — это обычная практика для русского ономастикона. Вариант с суффиксом -ский указывает на дворянское или церковное происхождение носителя: такие фамилии часто давали священникам при поступлении в семинарию, заменяя народную фамилию на более благозвучную по топониму.

Менее вероятна, но допустима версия от прозвища Усмень — кожевника или сапожника. В этом случае фамилия могла возникнуть в среде ремесленников, но тогда ожидалось бы окончание -ов или -ин (Усменов, Усменин). Форма на -ский для прямого профессионального прозвища нетипична, поэтому топонимическая версия выглядит убедительнее.

В исторических источниках фамилия встречается редко. Известно, что в XIX веке Усменские фиксировались среди духовенства Тамбовской губернии, что подтверждает семинарскую версию. Также есть сведения о мещанах и купцах с этой фамилией в южнорусских губерниях. Единичные носители встречаются в современной России и на Украине, но фамилия остаётся малораспространённой.

Таким образом, Усменский — либо потомок кожевника, но скорее всего, «человек с Усмани» или из села Усмень. Чтобы уточнить, стоит обратиться к семейным преданиям или документам о месте происхождения предков.