Фамилия Усякая звучит необычно, и первое, что приходит в голову, — вопрос: что она значила для предка, который её получил? Ответ лежит в прозвище Усякий, от которого фамилия и образовалась. В основе, вероятно, лежит украинское слово «усякий», то есть «всякий». Смысл у него широкий: «какой ни есть, какой бы ни был, разного рода», «все без изъятия», «каждый».

Отсюда и первая версия происхождения прозвища. Усяким могли назвать человека, в характере которого причудливо совмещались самые разнообразные и порой противоречивые черты. Но у слова было и другое, более лестное значение — «энциклопедист, всезнайка, всеученый». Тогда прозвище получал очень умный, эрудированный человек, к которому шли за советом. Обе трактовки правдоподобны: прозвища часто отражали либо особенности личности, либо её интеллектуальные способности.

Есть и третья гипотеза, которая уводит в сторону ремесла. Она связывает прозвище с нарицательным «всячинник» — так называли торговца «всячиной», то есть разнообразным мелким товаром. Если придерживаться этой версии, то именование относится к числу «профессиональных» и прямо указывает на род занятий предка. Торговец разъезжал по деревням с коробом или лавкой, где можно было найти нитки, ленты, пряности и прочую мелочь — вот и прозвали его Усяким за ассортимент.

Сама фамилия образовалась по простой и распространённой модели: прозвище Усякий, изначально присоединённое к наследственному имени, со временем полностью заменило его и в повседневной жизни, и в официальных документах. Так и появилась форма Усякая — через добавление типичного для русских фамилий окончания. Замена «в» на «у» в начале слова — характерная черта украинского произношения, что указывает на южнорусские или малороссийские корни рода.

Какая из версий ближе к истине, сказать трудно. Но если суммировать, перед нами фамилия-характеристика: предок мог быть либо разносторонним человеком, либо всезнайкой, либо просто торговал разным товаром. В любом случае, прозвище отражало то, что выделяло его среди окружающих.